AI와 나눈 대화 100개를 관리하는 시스템

나는 업무에 Claude Code를 꽤 많이 쓴다. 자동화를 만들거나, 데이터를 분석하거나, 뭔가 조사할 때 거의 항상 Claude랑 대화한다. 몇 달 쓰다 보니 대화 세션이 100개를 넘었다.

문제는 이 대화들이 로컬 파일로만 저장되어 있다는 거다. "저번에 Slack 연동 어떻게 했더라?"를 찾으려면 터미널에서 파일을 하나하나 뒤져야 한다. 100개가 넘는 파일 중에서.

거기에 하나 더. 나는 기기를 두 대 쓰는데, 한쪽에서 하던 작업을 다른 쪽에서 이어가려면 세션 파일을 수동으로 옮겨야 했다. 이게 은근히 귀찮다.

그래서 직접 만들었다.

첫 번째로 만든 건 대화 변환기. AI와 나눈 대화 파일을 읽기 좋은 웹 페이지로 바꿔주는 스크립트다. 누가 뭐라고 했는지 구분이 되고, 코드도 예쁘게 나오고, 세션 제목은 AI가 대화 내용을 보고 알아서 지어준다.

두 번째는 웹 뷰어. 변환된 페이지들을 목록으로 보여주고, 클릭하면 대화를 읽을 수 있다. 100개 넘는 세션 전체를 대상으로 키워드 검색도 된다. "저번에 Slack 어쩌고" 하면 3초 만에 찾아준다.

세 번째가 기기 간 핸드오프인데, 이게 제일 만족스럽다. 두 대를 VPN으로 연결해놓고, 웹 뷰어에서 버튼 하나만 누르면 다른 기기의 세션을 가져와서 바로 이어갈 수 있다. 예전에는 명령어를 여러 줄 쳐야 했던 게 버튼 한 번으로 끝난다.

대화가 끝나면 자동으로 웹 페이지 변환이 돌아가고, 알림도 날라온다.

이걸 만들면서 느낀 건, AI를 많이 쓸수록 AI와의 대화를 관리하는 도구가 필요해진다는 거다. 대부분의 AI 도구가 "새 대화 시작"에만 집중하고, "지난 대화 활용"은 소홀하다.

그리고 100개의 대화를 한눈에 보면 재미있는 패턴이 보인다. 어떤 유형의 일을 AI한테 맡기는지, 어디서 막히는지, 어떤 식으로 말해야 잘 알아듣는지. 그 관찰 자체가 AI를 더 잘 쓰게 만들어주는 것 같다.